Hollywoodland é uma única e envolvente exploração da fama e identidade inspirada num dos mais infames mistérios de Hollywood. O filme marca a estreia de Allen Coulter (Nomeado para um Emmy e DGA pelo seu trabalho em Os Sopranos e Sexo e a Cidade) como realizador cinematográfico.

16 de Junho de 1959. O glamour de Tinsletown desvanece quando o actor George Reeves, o herói Homem de Aço na série de televisão As Aventuras de Super-homem, morre na sua casa em Hollywood Hills. Abatido por um só tiro, Reeves (protagonizado por Ben Affleck, vencedor de um Óscar da academia) deixa para trás a sua noiva – a estrela em ascensão Leonore Lemmon (Robin Tunney) – e milhões de fãs chocados pela sua morte. Mas é a sua mãe, Helen Bessolo (Lois Smith), desolada, que não deixa passar em vão as circunstancias questionáveis em torno da morte do filho. Helen procura justiça, ou pelo menos respostas. A polícia de Los Angeles dá o caso como encerrado mas Helen contrata – a $50 por dia – o detective privado Louis Simo (Adrien Brody, vencedor de Óscar). Simo rapidamente desconfia que o tórrido romance que Reeves mantinha com Toni Mannix (Diane Lane, vencedora de Oscar), a mulher do executivo de estúdio da MGM, Eddie Mannix (Bob Hoskins, nomeado pela academia), poderá ser a chave para a verdade.

Mas a verdade e a justiça não são facilmente encontradas em Hollywood. Simo persegue perigosas e vagas pistas em todos os locais e ao tentar brincar com o fogo corre o risco de se queimar. Ao estudar mais sobre a vida do actor e à medida que o caso se torna mais pessoal, o detective também descobre ligações inesperadas da sua própria vida com a vida de Reeves.

 Por detrás do ícone estava um homem complexo que dedicou a sua vida a Hollywood.