Alice Holbrook (JENNIFER LOVE HEWITT) vive um casamento feliz com Sam (JIMY MISTRY). Na véspera do dia de São Valentim e num estado de embriaguês, faz uma aposta com a irmã, e envia um postal de São Valentim ao  marido, para ver se este lhe conta que o recebeu. Infelizmente, ele esconde-lhe, o que enfurece Alice.

Incitada pela sua cínica irmã, Felicity (KATE MILES), e com a ajuda involuntária de Archie (DOUGRAY SCOTT), o melhor amigo de Sam, o que começa por ser uma brincadeira parva, alastra-se a telefonemas picantes, um encontro clandestino e finalmente para a revelação de que o seu marido já tem uma amante.

Alice encontra-se agora perante um dilema, lutar para manter o casamento ou deixar  Sam. Ela decide lutar – mas como irá acabar toda esta história?