Will (Ryan Reynolds), um jovem pai, com 30 e tal anos, residente em Manhattan, que atravessa um processo de divórcio, fica surpreendido quando a sua filha de filha de 10 anos, Maya (Abigail Breslin), o começa a questionar sobre a sua vida antes do casamento.
Maya quer saber absolutamente tudo sobre como os seus pais conheceram e apaixonaram.

A história começa em 1992, quando o jovem Will, aspirante a politico se muda do Wisconsin para Nova Iorque, a fim de trabalhar na campanha presidencial.

Para Maya, Will revive o seu passado como um jovem idealista em aprendizagem dos prós e contras da política na grande cidade, e conta-lhe a história dos seus relacionamentos românticos com três mulheres muito diferentes.

Will tenta desesperadamente contar uma história mais ligeira à sua filha, e altera os nomes de modo que Maya tem de adivinhar quem é a mulher com a qual ele acabou por se casar.

Será a sua mãe a namorada da universidade, a simpática Emily (Elizabeth Banks)?
Ou será a amiga de longa data e confidente, a pouco interessada por política April (Isla Fisher)?
Ou será a livre-espírito mas ambiciosa jornalista Summer (Rachel Weisz)?

À medida que Maya junta as peças da misteriosa história de amor do seu pai, ela percebe que o amor não é assim tão simples ou fácil.
E Maya irá também ajudar Will a compreender que, de facto, nunca é tarde demais para voltar atrás e encontrar um final feliz.