Para Tom (Patrick Dempsey), a vida não podia ser melhor: é sexy, tem sucesso com as raparigas, e sabe que pode sempre contar com Hannah (Michelle Monaghan), a sua melhor amiga e sempre presente na sua vida.

Tudo é perfeito até Hannah decidir ir para a Escócia, numa viagem de negócios de 6 semanas...
É aí que Tom se apercebe de como a sua vida é vazia sem a sua melhor amiga.

Tom resolve pedi-la em casamento assim que ela voltar, mas fica desfeito quando sabe que Hannah ficou noiva de um elegante e rico escocês, Colin McMurray, e que pretende mudar-se definitivamente para a Escócia.

Quando Hannah pede a Tom para ser a sua «dama de honor», ele aceita.

Mas apenas para tentar impedir que a sua amiga case e que seja tarde demais...