DENNIS (Simon Pegg) é um rapaz comum.
Tem um ligeiro excesso de peso e fuma, mas é um bom rapaz, charmoso e modesto. No entanto, há cinco anos atrás, Dennis fez algo não tão bem feito.
No dia do seu casamento com a sua noiva grávida LIBBY (Thandie Newton) Dennis pôs-lhe os patins.
Dennis simplesmente não conseguia avançar com aquilo. Ele achava que não era suficientemente bom para Libby, e em vez de arruinar a vida dela, arruinou o seu grande dia.

Agora, cinco anos depois, Dennis apercebe-se do grande erro que fez.
Ele ainda ama Libby. Ainda a vê frequentemente por causa de JAKE (Matthew Fenton), o seu filho de cinco anos, mas todos os laços românticos foram cortados.
Libby agora está envolvida com WHIT (Hank Azaria), um encantador executivo, com quem Dennis antipatiza.
Whit é informal, descontraído, bem sucedido e bom para Jake; para grande irritação de Dennis. Como pode Dennis competir com ele?

Dennis sente-se desmoralizado e dominado pela longa lista de feitos de Whit.
Num último esforço para provar a Libby que ele é um homem mudado, Dennis anuncia, na festa de anos dela, que irá correr na Maratona de Londres para a qual Whit tem estado a treinar.
Mas será que Dennis tem o que é necessário para trocar os patins pelos ténis de corrida?

Esta é uma comédia romântica que nos mostra que o amor verdadeiro não é um sprint, mas sim uma maratona.

Nomeado para os British Independent Film Awards – Douglas Hickox Award – David Schwimmer

Nomeado para os Empire Awards – Melhor Comédia