Esperou tanto tempo para se casar. Deveria ter esperado só mais uma semana...

Solteiro e prestes a fazer 40 anos, Eddie Cantrow (Ben Stiller), proprietário de uma loja de material desportivo, mantém-se ainda à margem no jogo de encontros românticos, quando é convidado para o casamento de uma antiga namorada.

Sentindo que todo o mundo está agrupado em pares à excepção da sua pessoa, picado por Doc (Jerry Stiller), o seu libidinoso pai octogenário, e por Mac (Rob Corddry), o seu amigo casado e totalmente ‘amestrado’ pela mulher, Eddie é preparado para o romance. Agora, tudo o que ele necessita é uma mulher!

Após impedir o que aparenta ser um assalto nas ruas de S. Francisco, Eddie conhece Lila (Malin Akerman) e o par embarca no romance como um furacão, o que dá origem a um casamento algo precipitado...

A caminho do México para a lua-de-mel, Eddie descobre que a sua nova mulher não só tem a cara de um anjo mas também o vocabulário de um camionista e um apetite insaciável por sexo ridiculamente atlético.

Na altura em que chegam ao pretensioso «resort», Lila passou de doce e gentil parceira de vida a tipa grosseira, com grande apetência para a tequilla e um passado sórdido, levando Eddie a questionar-se onde raio se meteu!