Sarah Huttinger (Jennifer Aniston) está completamente fora de si.

Concordou em casar com o namorado, Jeff (Mark Ruffalo), mas está apavorada com a ideia. A sua carreira de jornalista estagnou na página de obituário do New York Times.
E agora a irmã Annie (Mena Suvari) decidiu casar-se com o parceiro de ténis e Sarah vai ter que retornar a Pasadena, Califórnia, para assistir ao enlace e isso significa passar tempo com a sua família.

Desde que se lembra que Sarah sempre foi a ovelha negra da família, nunca sabendo bem onde encaixar-se. Se bem que ame o pai e a irmã, não consegue entender a vida de country clubs e jogos de ténis que ambos levam com grande satisfação. Voltar para casa parece-lhe ser o aceitar da vida monótona e conformada que ela teme que se perfile à sua frente.

A única coisa que faz a viagem suportável é a companhia da avó Katharine (Shirley Maclaine) que lhe conta que ela não é a única a recear o compromisso. Há trinta anos atrás a sua falecida mãe fugiu com um jovem misterioso antes de casar com o pai.

Curiosamente, por volta dessa altura correu um rumor em Pasadena sobre uma jovem que fugiu com um rapaz que tinha sido seduzido pela mãe dela, criando um enorme escândalo.
O rumor transformou-se num livro e o livro transformou-se num filme.

Agora, no meio dos preparativos para o casamento da irmã, Sarah procura freneticamente uma cópia do filme de 1967, “A Primeira Noite”, convencida que a sua família serviu de inspiração para esta história.