“A ‘zona de amizade’ é como uma caixa de penalidade do engate, só que tu não podes sair. Assim que uma rapariga decide que tu és o “amigo” dela é game over. Acabaste de te tornar uma entidade completamente não-sexual aos olhos dela, como o irmão, ou um candeeiro.?

Chris Brander (Ryan Reynolds) tem tudo – dinheiro, boa aparência e um emprego apetecível como executivo de uma editora de música de L.A. Mas as coisas nem sempre foram assim…

Quando andava no liceu em New Jersey, nos anos 90, Chris era tímido, gordo e o alvo das graçolas dos outros miúdos. A única coisa que contava na sua vida era a amizade com Jamie Palamino (Amy Smart), a super-popular miúda da claque e a maior brasa da escola.

Durante quatro anos, estes dois amigos foram inseparáveis, com a excepção dos momentos em que os namorados de Jamie se metiam entre eles. Mas durante todo esse tempo, Chris manteve um segredo – ele estava desesperadamente apaixonado pela sua melhor amiga, Jamie. Na noite da graduação, Chris ganha finalmente coragem e revela os seus sentimentos. Em troca, uma surpreendida Jamie diz-lhe que o ama… mas como um irmão.

Zangado e humilhado, Chris declara que deixa de ser amigo de Jamie e desaparece da vista dela.

Dez anos mais tarde, Chris tornou-se um sedutor de palavrinhas mansas, vivendo à grande em Los Angeles. O seu patrão, KC (Stephen Root) deu-lhe o trabalho mais complicado que já tivera – transformar a mimada menina da sociedade e capa de revista Samantha James (Anna Faris) numa estrela da música pop. O facto dos dois já terem andado juntos e ela ainda ter um fraquinho por si torna o trabalho ainda um maior pesadelo. Mas o que Chris não imaginava é que o pior ainda estava para vir, ao ter que acompanhá-la a Paris. Pelo caminho, uma avaria no avião fá-los parar em New Jersey, a primeira vez que Chris volta a casa em dez anos. Chris aproveita a oportunidade para rever a super sensível mãe (Julie Hagerty) e o espertalhão do irmão Mike (Christopher Marquette). No entanto, os planos de Chris de passar apenas uma noite em casa são postos em causa quando se depara com Jamie, que está a trabalhar num bar das redondezas.

Vendo-se subitamente com a oportunidade de saldar as contas com a “apenas amiga” dos seus sonhos, Chris descobrirá no entanto que é ainda mais difícil namorar com Jamie do que fora dez anos atrás.

A entrada em cena de Dusty Dinkleman (Chris Klein), outro “apenas amigo” de Jamie, faz com que o destino de Chris pareça cada vez mais ameaçado. Será possível alguma vez passar de “só amigo” para namorado? Chris está prestes a descobrir a resposta, pelo caminho mais difícil…