Braddock, uma jovem mulher proveniente de uma classe operária do seu bairro em New Jersey, luta para compreender o seu lugar no mundo. Recém saída da Universidade, ela é tremendamente pressionada pela mãe para encontrar uma posição respeitável no mundo dos negócios, embora Annie preferisse trocar a sua blackberry por um diário de Antropologista.
Devido a um inesperado encontro, Annie acaba na elitista e ritualista cultura de Manhattan's Upper East Side - oposta à sua, adquirida na suburbana vida de New Jersey.
Escolhendo escapar da vida real, Annie aceita a posição como baby-sitter numa família rica, referenciada simplesmente como “os X's.”. Rapidamente aprende que a vida não é tão cor-de-rosa no outro lado da faixa social, tendo que servir todos os caprichos da Sra. X (Laura Linney, “O Amor Acontece”) e do seu precoce filho Grayer, enquanto tenta evitar o formidável Sr. X (Paul Giamatti, “Cinderella Man”).

A vida torna-se ainda mais complicada quando Annie se apaixona por um jovem muito atraente de Park Avenue (Chris Evans, “Quarteto Fantástico”), e é forçada a reexaminar a sua vida e o sentido em que esta é dirigida…