O agente de talentos de maior sucesso em LA,Jack Giamoro (Ben Affleck), parece ter tudo: uma carreira de sucesso, dinheiro e uma bela mulher, Nina (Rebecca Romijn). Mas continua a sentir que lhe falta algo, e deste modo começa a ter aulas de escrita de diários de modo a explorar os seus sentimentos— aulas leccionadas pelo pomposo e temperamental Mr. Primkin (John Cleese). O diário de Jack leva-o a reavaliar a sua vida e abre as comportas de uma série de memórias tanto trágicas como cómicas — ‘flashbacks’ semelhantes a instantâneos esbatidos de um velho álbum de fotos de família.
Quando Jack se apercebe que a sua mulher o está a enganar com o seu maior cliente, o argumentista de ‘sitcoms’ Phil Balow (Adam Goldberg), a sua vida perfeita começa realmente a desfiar-se. E as coisas ainda pioram quando o diário de Jack — que contém segredos que podem arruiná-lo, tanto pessoal como profissionalmente — é roubado por uma jornalista ambiciosa , Barbi Ling (Bai Ling).  Jack tem de se esforçar para manter tudo aquilo que tanto lutou para conseguir, e, ao fazê-lo, atinge finalmente o auto-conhecimento que procurava.

Paula Pintassilgo