Em School For Scoundrels, Jon Heder é Roger, um rapaz extremamente ansioso e com problemas de auto-estima. Para superar isto, Roger entra num secreto curso de construção de confiança com o professor Dr. P (Billy Bob Thornton). Dr. P usa tácticas perigosas e pouco ortodoxas, mas garante resultados.

A confiança de Roger acaba por crescer e acaba por se tornar no melhor da turma, encontrando mesmo coragem para convidar a sua paixão de longa data, Amanda (Jacinda Barrett). Mas ele desperta assim o lado competitivo de Dr. P, que rapidamente se infiltra e tenta destruir a vida profissional e pessoal de Roger. Agora, ele terá de se juntar aos seus novos amigos e vencer Dr. P no seu próprio jogo.